Nga viti 1999-2000, Superliga e Futbollit të Kosovës ka zhvilluar shumë edicione dhe janë ndërruar shumë skuadra në krye, Prishtina e Ajet Shoshollit u shpall kampione në sezonin e parë paslufte, deri te Ballkani i Ilir Dajës sezonin e fundit.

Por, në listën e trajnerëve, i pari me tituj mbetet Afrim Tovërlani, me 4 trofe pasi ka fituar tre tituj kampioni me Prishtinën dhe një me Feronikelin.

Vendi i dytë u takon Zekirja Ramadanit dhe Jusuf Tortoshit me nga tre trofe të kampionit. Trajneri shkupjan Ramadani ka tre tituj kampion me tre skuadra të ndryshme (Trepça 89, Feronikeli dhe Prishtina), ndërsa do të mbahet mend si trajneri i parë kampion pas pranimit të Kosovës në UEFA dhe FIFA. Nga Maqedonia me titull në Kosovë është edhe Ardian Nuhiu, që doli kampion me Dritën e Gjilanit në vitin 2020.

Lista e trajnerëve që janë shpallur kampionë pasluftës:

1999/00  Prishtina (Prishtinë) – Ajet Shosholli

2000/01  Prishtina (Prishtinë) – Jusuf Tortoshi

2001/02  Besiana (Podujevë) – Bylbyl Sokoli

2002/03  Drita (Gjilan) – Ramadan Cimili

2003/04  Prishtina (Prishtinë) – Ajet Shosholli

2004/05  Besa (Pejë) – Valdet Shoshi

2005/06  Besa (Pejë) – Genc Hoxha

2006/07  Besa (Pejë)  – Genc Hoxha

2007/08  Prishtina (Prishtinë) – Afrim Tovërlani

2008/09  Prishtina (Prishtinë) –  Afrim Tovërlani

2009/10  Trepça (Mitrovicë) – Gani Sejdiu

2010/11  Hysi (Prishtinë) – Fadil Ademi

2011/12  Prishtina (Prishtinë) – Jusuf Tortoshi

2012/13  Prishtina (Prishtinë) – Afrim Tovërlani

2013/14  Llamkos Kosova (Vushtrri) – Ismet Munishi

2014/15  Feronikeli (Drenas) – Gani Sejdiu

2015/16  Feronikeli (Drenas) – Afrim Tovërlani

2016/17  Trepça 89 (Mitrovicë) – Zekirija Ramadani

2017/18  Drita (Gjilan) – Bekim Isufi

2018-2019 Feronikeli (Drenas) – Zekirja Ramadani

2019-2020 Drita (Gjilan) – Ardian Nuhiu

2020-2021 Prishtina (Prishtinë) – Zekirja Ramadani

2021-2022 Ballkani (Suharekë) – Ilir Daja